Thinking of You è uno dei tre brani di One of the Boys scritto esclusivamente da Katy Perry, ed è il primo singolo estratto ad essere una ballata. La canzone ha debuttato nel Billboard Hot 100 alla posizione 79, e nell’arco di tre settimane e riuscita a salire sino alla posizione 29, dove è rimasta per tre settimane consecutive. In Canada il brano è entrato alla posizione numero 58, scalando 24 posizioni la settimana seguente e giungendo sino alla 34. In Irlanda Thinking of You ha debuttato alla posizione 50 mentre nel Regno Unito alla 63. I risultati poco eclatanti del singolo sono in parte dovuti alla scarsa promozione del brano da parte delle radio, in cui era ancora molto forte la programmazione del precedente singolo Hot n Cold.