Jump Then Fall è un brano musicale della cantautrice statunitense Taylor Swift, contenuto nella riedizione del suo secondo album in studio Fearless: Platinum Edition, pubblicata il 26 ottobre 2009. Il brano, nonostante non abbia mai avuto nessuna pubblicazione ufficiale, è entrato in classifica nella Billboard Hot 100, nella Billboard Country Songs e nella Canadian Hot 100. Il singolo è stato certificato disco d’oro dalla RIAA, avendo superato la soglia delle 500.000 copie vendute, grazie ai download digitali.

Il brano ha raggiunto la vetta della classifica di iTunes US la mattina dopo la pubblicazione della Platinum Edition. In una recensione di Tha Good Life la cantante in questo brano è stata paragonata a Miranda Lambert ed è stata sottolineata una certa maturità emersa nei brani della nuova edizione di Fearless.